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教員プロフィール Profile

市川 隼人いちかわ はやと

准教授 博士(理学)

市川 隼人准教授 写真
メールアドレス ichikawa.hayato64
メールの送信時にはネームの後ろに@nihon-u.ac.jpを追記してください。
居室 29号館503号室  研究室紹介
専門分野 有機合成化学,複素環化学
担当科目 基礎有機化学,有機化学Ⅰ,有機化学Ⅰ(S),有機化学Ⅱ,生命有機化学,化学英語Ⅰ,応用分子化学演習Ⅲ(S),応用分子化学実験Ⅲ(S),初年次ゼミ(S),2年次ゼミ(S)
生年月日 1973年12月
出身地 北海道北見市
血液型 O型
趣味 マラソン、スポーツ観戦、おいしいコーヒー探し、ビデオ編集
お薦めの本 ウォーレン 有機化学、
龍馬がゆく(司馬遼太郎)
遠き落日(渡辺淳一)
精神と物質(立花隆、利根川進)
経歴
1996年
岩手大学工学部応用分子化学科卒業
1998年
岩手大学大学院工学研究科博士前期課程 応用分子化学専攻修了
2001年
北海道大学大学院理学研究科博士後期課程 化学専攻修了
2001年
博士(理学)取得
2001年
米国カンザス州立大学化学科博士研究員
2002年
大阪薬科大学 助手
2007年
大阪薬科大学 助教
2009年
日本大学生産工学部応用分子化学科 助教
2012年
日本大学生産工学部応用分子化学科 准教授

研究テーマ・概要

研究概要

有機合成を通して以下のような研究を進めています。
(1) 酸化反応は化学反応の中でも基本的な反応で、多くの酸化剤が用いられています。これまでは重金属塩や過酸といった毒性や爆発性のある化合物が用いられることもありました。最近では発達した科学技術を活かして、そのような毒性や爆発の危険性ある化合物を用いることなく目的の化合物を合成する研究が盛んに行われています。酸化反応について考えると、理想的な酸化剤は酸素です。しかし、酸素は反応性が低すぎるため、研究対象としてその次に理想的な酸化剤として挙げられる過酸化水素水が有望です。過酸化水素水は世界で最も大量に生産されている安価な酸化剤であり、酸化反応の後には水が副生するだけの環境に優しい試薬です。この過酸化水素水の特徴を発揮させるための触媒をデザインし、実際に合成して、Baeyer-Villiger酸化、スルフィドの酸化によるスルホキシドの合成などの酸化反応において、合成した触媒の機能を評価しています。
(2) 連続した窒素原子を含む五員環複素環化合物であるピラゾール、およびそのベンゼン縮環体のインダゾールは抗炎症剤などの医薬品開発において重要な位置を占めるようになってきました。しかし、それらの化合物の合成法はまだ古くからの方法に限られ、いくつかの分離困難な位置異性体の混合物としてピラゾール誘導体が得られてくることもあります。位置選択的な合成を目指した有機金属試薬を活用するピラゾール、インダゾール化合物の合成は研究途上にあります。私はピラゾール環への位置選択的な置換基導入において、パラジウム錯体を用いたさまざまなクロスカップリング反応を行っています。またさらに複雑な多環式複素環化合物の位置選択的な合成を目指しています。

主要研究テーマ

  • 過酸化水素水を利用する環境調和型酸化反応
  • 複素環化合物の新規合成法の開発
  • レゾルシンアレーンを基体とした有機触媒の開発と応用

研究論文

所属学会

  1. Hexameric Capsule of a Resorcinarene Bearing Fluorous Feet as a Self- Assembled Nanoreactor: A Diels–Alder Reaction in a Fluorous Biphasic System, S. Shimizu, A. Usui, M. Sugai, Y. Suematsu, S. Shirakawa, H. Ichikawa, Eur. J. Org. Chem. 2013, 4734 – 4737.
  2. Divergent Synthesis and Evaluation of Inhibitory Activities against COX-1 and -2 of Natural Withasomnines and Analogues, Y. Usami, R. Watanabe, Y. Fujino, M. Shibano, C. Ishida, H. Yoneyama, S. Harusawa, H. Ichikawa, Chem. Pharm. Bull. 2012 60, 1550 - 1560.
  3. Preparation and structure determination of 28-membered and 42-membered cyclic molecules linked with two or three disulfide bonds, T. Kimura, H. Ichikawa, T. Fujio, Y. Kawai, S. Ogawa, J. Sulfur Chem. 2012, 33, 17 - 25.
  4. Divergent synthesis of withasomnines via synthesis of 4-hydroxy-1H-pyrazoles and Claisen rearrangement of their 4-O-allylethers, H. Ichikawa, R. Watanabe, Y. Fujino ad Y. Usami, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 4448 - 4451.
  5. Heck-Mizoroki Reaction of 4-Iodo-1H-pyrazoles, Y. Usami, H. Ichikawa, S. Harusawa, Heterocycles, 2011, 83, 827 – 835.
  6. A new class of rhodamine luminophores: design, syntheses and aggregation-induced emission enhancement, S. Kamino, Y. Horio, S. Komeda, K. Minoura, H. Ichikawa, J. Horigome, A. Tatsumi, S. Kaji, T. Yamaguchi, Y. Usami, S. Hirota, S. Enomoto, Y. Fujita, Chem. Commun., 2010, 46, 9013–9015.
  7. Microwave-Assisted Selective Synthesis of 2H-Indazoles via Double Sonogashira Coupling of 3,4-Diiodopyrazoles and Bergman–Masamune Cycloaromatization, H. Ichikawa, H. Ohfune, Y. Usami, Heterocycles, 2010, 81, 1651 – 1659.
  8. Synthesis of 4-Aryl-1H-pyrazoles by Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reaction between 4-Bromo-1H-1-tritylpyrazole and Arylboronic Acids, H. Ichikawa, M. Nishioka, M. Arimoto, Y. Usami, Heterocycles, 2010, 81, 1509 – 1516.
  9. Synthesis of (3S)-2,5-Diethoxy-3,6-dihydro-3-isopropyl-6methylsulfanylpyrazines and Stereoselectivity in Alkylation of the Anions, Y. Usami, M. Arimoto, C. Kioka, M. Yamanaka, N. Matsuda, H. Ichikawa, Heterocycles, 2010, 81, 1239 – 1251.
  10. Facile and Efficient Synthesis of Naturally Occurring Carbasugars (+)-Pericosines A and C. Y. Usami, M. Ohsugi, K. Mizuki, H. Ichikawa, M. Arimoto, Org. Lett., 2009, 11, 2699 – 2701.
  11. Synthesis of aryltetralin Type 2-Azalignans Using Schöllkopf¹s Bislactim-Ether, Y. Usami, M. Arimoto, K. Kobayashi, M. Honjou, M. Yamanaka, M. Miyao, H. Ichikawa, K. F. Bastow, and K.-H. Lee, Heterocycles, 2009, 78, 2041 – 2052.r
  12. Synthetic study of 4-aza-4-deoxypodophyllotoxins. M. Arimoto, A. Miyamoto, H. Nakayama, T. Okano, H. Miyoshi, A. Iwai, M. Yamanaka, F. Hirano, A. Tasaka, A. Ohguro, H. Ichikawa, Y. Usami, Bulletin of Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 2009, 3, 39 – 52.
  13. Synthesis of (−)-Pericosine B, Antipode of Cytotoxic Marine Natural Product. Y. Usami, K. Suzuki, K. Mizuki, H. Ichikawa, M. Arimoto, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 315 – 318.
  14. Design and synthesis of regioisomerically pure unsymmetrical xanthene derivatives for staining live cells and their photochemical properties. S. Kamino, H. Ichikawa, S. Wada, Y. Horio, Y. Usami, T. Yamaguchi, T. Koda, A. Harada, K. Shimanuki, M. Arimoto, M. Doi, Y. Fujita, Bioorg Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4380 – 4384.
  15. Determination of the absolute configuration of the cytotoxic natural product pericosine D. Y. Usami, K. Mizuki, H. Ichikawa, M. Arimoto, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1460 – 1463.
  16. First Total Synthesis of Antitumor Natural Product (+)- and (−)-Pericosine A: Determination of Absolute Stereo Structure. Y. Usami, I. Takaoka, H. Ichikawa, Y. Horibe, S. Tomiyama, M. Ohtsuka, Y. Imanishi, M. Arimoto, J. Org. Chem. 2007, 72, 6127 – 6134.
  17. Synthesis of 4-arylpyrazoles via PdCl2(dppf)-catalyzed cross coupling reaction with Grignard reagents. H. Ichikawa, Y. Ohno, Y. Usami, M. Arimoto, Heterocycles 2006, 68, 2247 – 2252.
  18. First total synthesis of (−)-Pericosine A from (−)-shikimic acid: Structure revision and determination of the absolute configuration of antitumor natural product Pericosine A. Y. Usami, Y. Horibe, I. Takaoka, H. Ichikawa, M. Arimoto, Synlett 2006, 1598 – 1600.
  19. Synthesis of Novel Organoselenium as Catalyst for Baeyer-Villiger Oxidation with 30% H2O2. H. Ichikawa, Y. Usami, M. Arimoto, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8665 – 8668.

総説等

  1. 天然ピラゾールアルカロイドwithasomnine類の合成研究,宇佐美吉英,市川隼人,大阪薬科大学紀要, 2012, 6, 71-84.
  2. Synthetic Efforts for Stereo Structure Determination of Cytotoxic Marine Natural Product Pericosines as Metabolites of Periconia sp.from Sea Hare. Yoshihide Usami,Hayato Ichikawa, Masao Arimoto Internationai Jounal of Molecular Sciences 2008, 9, 401-421.

著書

  • Hayato Ichikawa (2012) Epoxide formation by using sulfur ylides, etc. In: Carreira E.M. and Yamamoto H. (eds.) Comprehensive Chirality, volume 6.22, pp. 466-487. Amsterdam: Elsevier.
  • Hayato Ichikawa and Keiji Maruoka, Aliphatic Claisen Rearrangement, The Claisen rearrangement, Wiley-VCH, Hiersemann, M.; Nubbemeyer, U. (eds.), 2007, 45-85.

所属学会及び学外での活動

所属学会

日本化学会,有機合成化学協会,アメリカ化学会,日本薬学会,近畿化学協会

学外での活動

2008年度 有機合成化学協会 ロンザジャパン研究企画賞
2002年度 有機合成若手セミナー 優秀研究発表賞